3-amino-4-pyratsolikarbosamidihemisulfaatti

Välituote allopurinolin synteesiin.

Se on yksi 3-amino-4-substituoitujen pyratsolien sarjasta.Sitä voidaan käyttää välituotteena monien farmakologisesti tehokkaiden orgaanisten yhdisteiden syntetisoinnissa, kuten allopurinoli, yksi pyratsolopyrimidiinijohdannaisten sarjasta, jälkimmäinen vuodesta 1963 Kliinisestä käytöstä lähtien se on ollut päälääke kihdin hoidossa.Tällä hetkellä tunnetaan vain vähän syntetisointimenetelmiä

3-aminopyratsoli-4-karboksamidihemisulfaatti Kiinassa, pääasiassa saattamalla malononitriilin ja trietyyliortoformiaatin reagoimaan etoksimetyleenimalononitriilin valmistamiseksi ja sitten kanssa. Hydratsiinihydraatin reaktio tuottaa 3-amino-4-syanopyratsolia, joka lopulta saatetaan reagoimaan väkevän rikkihapon kanssa.

3-aminopyratsoli-4-karboksamidihemisulfaatti (Chen Huiru, Xiao Guomin et ai. 3-aminopyratsoli- Synthesis of 4-formamidhemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), kokonaissaanto synteesi tällä menetelmällä on noin 60 % (laskettuna malononitriiliksi), tämä menetelmä Se sisältää kolmivaiheisen reaktion, vaiheet ovat pidempiä ja käytetyt reagenssit, kuten malononitriili ja etoksimetyleenimalononitriili, ovat myrkyllisempiä ja kalliimpia.Lisäksi tällä menetelmällä valmistetulla 3-aminopyratsoli-4-formamidihemisulfaatilla on väri, jota on vaikea poistaa ja joka vaatii lisäkäsittelyä, joka on monimutkaisempaa.

Ulkomaisessa kirjallisuudessa on raportteja, joissa käytetään pyridyyliamidihydratsonia ja etoksimetyleenimalononitriiliä raaka-aineina 3-amino-4-syanopyratsolin saamiseksi lisäämällä ja syklisoimalla, minkä jälkeen saatetaan reagoimaan väkevän rikkihapon kanssa kohdeyhdisteen saamiseksi (Reuken G Jones. Ortoesterien reaktiot aktiiviset metyleeniyhdisteet [J], J Am Chem Soc. 1952, 74(5): 4889 4891).Tässä menetelmässä käytetyt pääraaka-aineet ovat kalliita, reaktion saanto ei ole korkea ja teollisen tuotannon voitto on alhainen.Sen täytyy olla vaikeaa.